Según recientes investigaciones, a finales del siglo XVIII, el Cristo de Gracia estaba acompañado por una dolorosa que ocupaba un retablo lateral de la capilla. Era una imagen para vestir donada por doña Beatriz Cisterna entre 1978 y 1801. Nada se sabe sin embargo sobre si hacía o no estación penitencial, ni tampoco se conocen detalles de su desaparición, que se supone pudo acontecer en el siglo XIX.
Parece que la actual imagen de Nuestra Señora de los Dolores y Misericordia llega al convento en el tercio final del siglo XIX, y especialmente se la relaciona con el padre Pueyo, lo que ha hecho pensar que tanto la Virgen como San Juan y la Magdalena, debieron salir de un taller de Valencia, localidad natal del religioso, aunque no hay documentación al respecto.
La imagen de María es de talla completa para vestir. Tiene facciones anchas, con pómulos redondeados por los que se deslizan dos pares de lágrimas; la nariz es recta, de porte clásico, y la boca, entreabierta, tiene labios carnosos que dejan ver los dientes; la barbilla es también redondeada con marcado hoyuelo. Las cejas son rectas y los ojos dirigen la triste mirada hacia arriba, enlazando así con la figura de Cristo. Tanto la Virgen como San Juan y la Magdalena van colocados en el mismo paso a los pies de Cristo.
Para la estación de penitencia la Virgen luce una hermosa saya de seda salvaje roja bordada en oro, obra del bordador Antonio Muñoz, siguiendo diseños de Miguel Arjona. Se acompañaba de un manto azul tachonado de estrellas de oro de diferentes formas y tamaños, donadas por los devotos a lo largo de los años. En 1993 la hermandad acordó la realización de un nuevo manto y fundir todas las estrellas en un solo modelo para dar uniformidad al conjunto. EL prototipo de estrella se encargó al platero José Molina, ocupándose de la confección Antonio Muñoz. Fue estrenado en la Semana Santa de 1994.
